吉田兼好约生于弘安六年（约一二八三年），出身卜部氏，这是一个世代掌管神道祭祀的古老家族。兼好青年时代在京都的贵族社会中度过了相当长的一段岁月，一度仕于后宇多院及其子后二条天皇，担任左兵卫佐等官职。他博学多才，精通和歌、管弦、书道，与二条为世、为藤等歌坛名流交往密切，在当时的宫廷文化圈中颇有声名。然而大约在德治二年（一三〇七年）前后，他以二十余岁的壮年之身突然出家，法名兼好，从此褪去华服、放下世俗名利，过上了漂泊与隐遁交织的修行生活。出家的确切原因至今成谜，一说与失恋情伤有关，一说出于对政治乱局的幻灭，更可信的解释或许是多种因素的叠加——一个敏感灵魂面对镰仓末期社会全面崩解时做出的存在主义抉择。
兼好最为后世所知的作品是《徒然草》。这部随笔集约成书于元亨至元德年间（一三二四至一三三一年），共二百四十四段，体裁自由、篇幅不等，最短者仅一行，最长达数千字。内容涵盖自然风物、人事观察、古典考证、道德训诫、佛理思辨、个人回忆等多个层面，看似散漫无章，实则由一种贯穿始终的审美直觉统摄——对"无常之美"的深切感知。兼好认为事物最有魅力的时刻恰恰在其消逝之际：樱花的残瓣、月出的云翳、恋情中的不确定，这些"不完全"的状态比完满更能触动人心。这一美学直觉后来被本居宣长系统化为"物哀"理论，成为日本美学最重要的基石之一。
《徒然草》的文体简洁利落，善于用极短的篇幅传达丰富的意味。兼好常以一个具体的场景或小故事引出抽象的哲理思考，如他写一个深夜等待恋人的人，在闻听脚步声与衣袂声的那一瞬间感到无比幸福——随即笔锋一转，指出这正是"心有所系"的苦处。这种从具象到抽象、从观察到思辨的写法，赋予了《徒然草》一种独特的智性魅力。他还不时在文中调侃自己和他人的弱点——贪睡的僧人、过分讲究穿着的贵人、假装高深的隐士——这些段落幽默而不刻薄，展现了兼好性格中温和的讽刺精神。
兼好的和歌造诣深厚，是二条为世门下的重要歌人，与顿阿、庆运、净辩并称"和歌四天王"。他的歌风偏重知性与思辨，不像藤原定家那样追求极致的修辞美，而更注重用简洁的语言传递微妙的情感。这种歌风也渗透到了《徒然草》的散文之中，使其和歌与随笔在美学上形成了内在的一致。此外，兼好还精通古典考证，在《徒然草》中对《源氏物语》《伊势物语》等平安文学名作的评论往往一语中的，被视为日本最早的文学批评文字之一。
观应二年（约一三五一年）前后，兼好在隐栖地寂然而终，享年约六十八岁。他与鸭长明、清少纳言并称日本随笔文学三大家，而《徒然草》因其文体之简洁、思想之通透、态度之从容，被后世推为三者中最具现代感的作品。松尾芭蕉在旅途笔记中多次引用兼好，井原西鹤的浮世草子中隐约可见其对世俗人情的同样锐利的观察，夏目漱石则公开承认《徒然草》是自己文学修养的重要来源。在当代日本，《徒然草》仍是中学教材中的必读篇目，兼好那种在无常中寻找美、在离散中体会深情的姿态，已经深深嵌入了日本文化的审美基因之中。